当地时间2004年6月14日，美国华盛顿，切尔西参加克林顿画像的揭幕仪式。2003年，切尔西从牛津大学毕业，当时已有两家全球知名管理资讯公司———麦肯锡公司和波士顿集团向她抛去了“绣球”。麦肯锡为了增加自己的竞争力，还把切尔西的薪水从6万美元提高到10万美元。之后，切尔西进入麦肯锡公司，成为同级受雇的最年轻员工。2006年秋天，切尔西离开麦肯锡，加入对冲基金公司AvenueCapitalGroup，老板拉斯瑞（MarcLasry）是民主党大金主，也是克林顿的支持者。