当地时间1995年3月3日，孟加拉国Jessore，切尔西和母亲希拉里在当地进行访问。当时的切尔西经常跟随父母出访各国，但并不参与所有的政治活动。切尔西在阿肯色州小石城就读于公立学校。随父母搬进白宫后，她入读华盛顿特区一流的私立学校——奎克尔·希德维尔友谊学校。切尔西从小课业表现出众，曾在二年级时跳读四年级。父母亲鼓励她在学术方面的发展，克林顿在担任阿肯色州州长时，曾在州长办公室里替女儿摆了张小书桌。